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Benzo[f]isoindole derivatives from cycloaddition reaction of 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole and maleimides - 14/02/08

Doi : 10.1016/j.crci.2006.09.001 
Zoia V. Voitenko a , Oleksandr A. Pokholenko a, Oleksya T. Ilkun a, Marie Rose Mazières b, Jean Gérard Wolf b,
a Kiev National Taras Shevchenko University, 64 Str Volodymyrs'ka, 01033 Kiev, Ukraine 
b Université Paul Sabatier, SPCMIB UMR CNRS no. 5068, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse cedex 9, France 

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Abstract

In contrast to the previously reported results in the reaction of maleimides with pyrido[2,1-a]isoindole and 1,2-bis substituted isoindoles, the reaction between 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole and maleimides leads to the formation of unusual products. Their structure is assessed by NMR and mass spectrometry. An original reaction pathway is proposed. The high quantum yields observed in fluorescence opens the route to applications as biological probes. To cite this article: Z.V. Voitenko et al., C. R. Chimie 9 (2006).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

À l'opposé des résultats obtenus lors de la réaction des maleimides avec le pyrido[2,1-a]isoindole et les isoindoles 1,2-bis substitués, la réaction entre le 2,4-dimethylpyrimido[2,1-a]isoindole et les maleimides conduit à la formation de produits inattendus. Leur structure est confirmée par RMN et par spectrométrie de masse, et nous proposons un schéma réactionnel original pour leur formation. Leurs rendements quantiques élevés en fluorescence en font de bons candidats pour leur application comme sondes biologiques. Pour citer cet article: Z.V. Voitenko et al., C. R. Chimie 9 (2006).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Isoindoles, Maleimides, Cycloadditions, Rearrangements, Fluorescence spectra

Mots clés : Isoindoles, Maleimide, Cycloadditions, Réarrangements, Spectres de fluorescence


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Vol 9 - N° 11-12

P. 1482-1487 - novembre-décembre 2006 Retour au numéro
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